Zum ersten Male wird Löbau in einer Urkunde des Meißner Bischofs Bruno II. von 1221 genannt. In ihr wird Löbau als "Opidum", als befestigter Platz, also als Stadt bezeichnet. Die Gerichtsbarkeit wurde im 14. Jahrhundert für 36 Dörfer ausgeübt.
Von besonderer Bedeutung für die Stadt Löbau war der am 21. August 1346 gegründete Sechsstädtebund, dem die Städte Bautzen, Görlitz, Zittau, Lauban, Kamenz und Löbau angehörten. Kriege und Brände haben oft schwere Schäden und Rückschläge in der Entwicklung bewirkt. So brannte 1429 die ganze Stadt nieder, nur die Nikolaikirche und das Kloster blieben erhalten.
Den schwersten Schlag in seiner Geschichte erlitt Löbau 1547 durch den Pönfall (Pönfall-Strafe). Die Stadt musste hohe Geldstrafen wegen Ungehorsam gegenüber dem König zahlen, verlor alle Besitzungen außerhalb der Stadtmauern, auch den Löbauer Berg und den Kottmar. Die Privilegien der freien Ratskür und des Bannmeilenrechts als Einflußgebiet gingen ebenfalls verloren. Doch bereits im gleichen Jahr beginnend bis 1576 kaufte die Stadt viele Dörfer und Waldungen zurück - und zusätzliche Privilegien. Leineweberei und -handel sind im 18. Jahrhundert dominierende Erwerbszweige.
1835 setzte mit der Industrialisierung ein neuer Aufschwung ein. Viele Fabriken und die Regionalstrecken der Eisenbahnverbindung Paris - Warschau brachten Beschäftigung und Wohlstand. Es folgten nach 1890 Betriebe der Lebensmittel- und verarbeitenden Industrie und die damit verbundene Wohnbebauung außerhalb der alten Stadtmauern.
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